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单不饱和脂肪酸

罗伦·科登博士,名誉教授,旧石器饮食的创始人bobapp综合
2012年4月18日

单不饱和脂肪酸通常在植物性食物中含量较高,如橄榄油、大多数坚果和鳄梨。虽然动物骨髓在美国很少被食用,但它也是单一不饱和脂肪的良好来源。与饱和脂肪酸相比,膳食中的单不饱和脂肪酸能降低血液中的胆固醇浓度。下面是可能存在于食物中的单不饱和脂肪酸的常见名称和数字名称。植物和动物食物中最常见的单不饱和脂肪酸是油酸(18:1)。正如饱和脂肪酸的情况一样,大多数单不饱和脂肪酸都是偶数。奇数单不饱和脂肪酸很少出现在食物中。

单一不饱和脂肪酸 数字名称
芥酸 22:1N9
鳕油酸 20:1n11
Myristoleic酸 16:1n5
神经酸 24:1n9
油酸 18:1N9
棕榈油酸 16:1n7
Paullinic酸 20:1n7
岩芹酸 18:1n12
Sapienic酸 16:1n10
异油酸 18:1N7

单不饱和脂肪酸含有两个碳原子之间的单个双(=)键。对于单不饱和脂肪酸的命名方案遵循的饱和脂肪酸。油酸(18:1)指脂肪酸的长度为18个碳原子并且有一个单一的(1)双键。当单个双键在脂肪酸发生时,它是非常有用的知道双键的位置。因此油酸可进一步标记18:1N-9,这意味着有一个单一的双键,从所述ω(n)的9个碳原子的分子的末端。注意,对于双键的编号方案开始于脂肪酸,而碳原子开始的从碳主链的羧基末端编号的欧米加或甲基端。下面是油酸或18的示意图:1N-9。

单不饱和脂肪酸图像

和饱和脂肪酸的情况一样,上面的示意图并不是完全正确的因为它没有显示出碳和碳键的正确角度,实际上是109度而不是180度。在下面的图中,你可以看到一个正确的油酸几何图形。

单不饱和脂肪酸图像

注意,在油酸的两幅图中氢原子都出现在双键的同一边,而不是相反的一边。发生此配置时,我们必须向命名方案添加另一个维度。油酸现在变成了18:1n-9顺式,这意味着两个氢原子落在碳-碳双键的同一侧。注意,顺式双键会使碳原子的主链发生弯曲或“扭结”。这些扭结决定了脂肪酸的形状,就像我们认为的多不饱和脂肪酸一样,对分子在我们体内的功能越来越重要。在我们讨论多不饱和脂肪酸之前,还必须考虑脂肪酸的命名。

油酸是单不饱和脂肪酸的“正常”形式,因为它在食物中出现频率最高,浓度也最高。然而18:1还有其他变体被称为异构体。异构体是2个分子(脂肪酸)具有相同的分子量,但具有不同的结构。脂肪酸可以有几何异构体位置异构体或两者。让我们首先考虑几何异构体 - 其中氢原子的碳 - 碳双键的相对侧存在的变体。下面是18的示图:1N -9,反。注意,相比于正常,油酸,氢原子是双键的相反(反)面。18共同的名字:1N -9,反是反式反油酸。当人们在人造奶油,起酥油和加工食品谈论“反式脂肪酸”,这是确定的特定脂肪酸。下面是两个油酸的示意图(18:1N-9,顺式)和反式反油酸(18:1N-9,反式)。

单不饱和脂肪酸图像

请注意,在第18章1节中,“反式”双键的结合使通常“扭结”的脂肪酸变得像饱和脂肪酸一样拉直。这种形状的变化是好的脂肪酸(油酸)变成坏的脂肪酸(反式脂肪酸)影响血液胆固醇水平和细胞新陈代谢的主要原因。

脂肪酸可以形成的另一种异构体叫做a位置异构体,其中“顺式”双键礼物本身在比沿着碳骨架的正常位置以外的位置。这方面的一个例子是18:1N-12,顺式,在其中双键出现在第12个碳原子从分子,而不是通常发生在油酸的N-9位的欧米加(n)的端部向下。最后,脂肪酸的异构体可同时包含二者的位置和几何异构体,如18:1N-11,反式,这被称为反式vaccenic酸。这是少数自然产生的反式脂肪酸之一,存在于从反刍哺乳动物中提取的脂肪中。黄油、奶酪、牛奶和牛肉脂肪含有3- 5%的反式牛痘酸。然而,与18:1n-9反式脂肪酸和18:1n-11反式脂肪酸不同,反式脂肪酸似乎是有益的,因为它在体内被转化为另一种被称为共轭亚油酸(CLA)的脂肪酸,具有抗癌和心血管保护作用。

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